Autori: Giorgio Vaselli e Eugenio Romita 

CARRIED INTEREST E PRIVATE CAPITAL: PIANI A RISCHIO DI RIQUALIFICAZIONE

La recente prassi dell’Agenzia delle Entrate mette sotto pressione strutture già operative e impone accorgimenti urgenti per i nuovi piani

Premessa

L’art. 60 del D.L. n. 50/2017 ha introdotto una presunzione legale assoluta in base alla quale gli extra-rendimenti derivanti da strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati percepiti da dipendenti e amministratori si qualificano come redditi di natura finanziaria tassati con l’aliquota del 26% (anziché redditi di lavoro soggetti all’IRPEF progressiva fino al 43% oltre addizionali) al ricorrere di tre condizioni:

• investimento minimo effettivo dell’1%;
• postergazione dell’extra-rendimento rispetto all’hurdle rate degli investitori;
• detenzione degli strumenti per almeno cinque anni.

La verifica di questi requisiti richiede un’analisi globale e tempestiva sia del piano di incentivazione sia della posizione dei singoli membri del management team. Sin dalla circolare n. 25/2017, l’Agenzia delle Entrate ha chiarito che il mancato rispetto di uno o più requisiti non comporta l’automatica riqualificazione come reddito di lavoro, ma impone un’analisi caso per caso.

Negli ultimi mesi, tuttavia, alcune risposte a interpello hanno segnato una discontinuità rispetto alla prassi precedente, introducendo elementi di incertezza che impattano direttamente sui piani già operativi nei settori del private equity, private debt e venture capital. Di seguito si illustrano alcune delle aree di rischio emerse, delle criticità interpretative e delle misure correttive disponibili.

A colpo d’occhio: le tre aree di rischio

Area di rischio	Descrizione sintetizzata
Investimento effettivo dei manager	L’Agenzia riconosce la qualificazione finanziaria anche sotto la soglia dell’1%, ma valuta caso per caso la congruità dell’esborso effettivo e le condizioni delle clausole di leaver.
Finanziamenti ai manager	La risposta a interpello n. 252/2025 ha introdotto un orientamento restrittivo sui finanziamenti erogati dall’emittente, in rottura con la prassi precedente. Le strutture che prevedono forme di finanziamento devono essere verificate.
Holding period	L’Agenzia richiede oggi un vincolo contrattuale esplicito di detenzione quinquennale, trasformando un requisito di fatto in una condizione formale. I piani privi di un lock-up espresso sono esposti a rischio.

L’investimento effettivo dei manager

In diverse risposte a interpello sull’analisi casistica svolta per l’assenza del requisito dell’investimento minimo dell’1%, la natura di reddito finanziario è stata riconosciuta ai proventi derivanti da strumenti finanziari sottoscritti dal management team in misura ben inferiore alla soglia di legge. Nei casi esaminati, l’Agenzia valuta positivamente:

• la congruità della remunerazione del manager rispetto al mercato;
• il fatto che l’investimento complessivo del management team sia rilevante in termini assoluti, avendo riguardo agli importi versati da tutti i partecipanti al piano (con un range variabile dallo 0,2% allo 0,7% del patrimonio netto o del commitment dell’OICR), e in termini relativi, valorizzando gli investimenti dei singoli manager eccedenti la rispettiva RAL annuale;
• la previsione di clausole di leaver che non garantiscano al manager uscente la restituzione dell’intero importo investito.

Rileva anche la modalità di detenzione degli strumenti: l’Agenzia ha ammesso, in più occasioni, la valorizzazione dell’investimento indiretto effettuato tramite holding personali o tramite la SGR, in proporzione alla quota di capitale riferibile al management, fermo restando il rispetto del requisito dell’esborso effettivo.

Finanziamenti ai manager: una discontinuità da monitorare

La circolare n. 25/2017 aveva stabilito un principio chiaro: il finanziamento erogato dal datore di lavoro o da terzi al manager per la sottoscrizione degli strumenti è compatibile con il requisito dell’esborso effettivo, purché non siano previste clausole di rinuncia al rimborso. Il finanziamento a tasso agevolato può generare un fringe benefit tassabile come reddito di lavoro, ma non inficia il requisito dell’investimento minimo.

Questo orientamento era stato confermato in successive risposte a interpello che avevano valutato positivamente: schemi di vendor loan, finanziamenti erogati dalla società emittente a condizioni di favore, finanziamenti erogati dalla SGR o dai soci promotori di un OICR.

La risposta a interpello n. 252/2025 si pone in netta discontinuità con questo quadro. In un caso in cui i manager sottoscrivano strumenti partecipativi avvalendosi di un finanziamento dell’emittente con obbligo incondizionato di rimborso integrale all’evento di liquidità o al più tardi al nono anno, l’Agenzia ha escluso un’effettiva partecipazione al rischio di investimento, qualificando il carried interest come reddito di lavoro.

Gli elementi valutati negativamente sono stati:

• la compensazione volontaria operante tra manager e società emittente sia in sede di sottoscrizione che in occasione di qualsiasi evento di liquidità;
• il termine novennale per il rimborso del finanziamento, giudicato di particolare favore rispetto alla durata dell’incentivo.

Tale orientamento presta il fianco a critiche su più fronti: contrasta con i principi civilistici sulla compensazione volontaria, non tiene conto delle esigenze concrete dei piani offerti contestualmente a top e mid management, ed è in palese contraddizione con la prassi pubblicata dalla stessa Agenzia. Per queste ragioni, la risposta a interpello in parola va al più circoscritta alla specifica fattispecie esaminata e non può essere elevata a principio generale tale da superare le indicazioni di prassi passate e travolgere strutture preesistenti o nuove che, pur prevedendo forme di finanziamento, si discostano da essa nelle modalità di erogazione e rimborso.

Holding period: dal fatto al contratto

L’art. 60 del D.L. n. 50/2017 richiede letteralmente la detenzione degli strumenti per un periodo non inferiore a cinque anni come fatto giuridico verificabile ex post, senza altresì richiedere alcun obbligo contrattuale di lock-up. Fanno eccezione i casi di cambio di controllo della società o del gestore dell’OICR.

La circolare n. 25/2017 aveva confermato questa lettura chiarendo che la maturazione dell’holding period può completarsi anche dopo l’erogazione del provento e che la cessione anticipata comporta la revisione della qualificazione reddituale e il versamento della maggiore imposta.

A partire dalla risposta a interpello n. 565/2020, e con orientamento confermato in una serie di risposte a interpello del 2025 e del 2026, l’Agenzia ha richiesto invece la previsione di un vincolo contrattuale esplicito di detenzione minima quinquennale (c.d. lock-up). Il requisito è stato così trasformato da elemento di fatto a condizione formale da soddisfare a priori.

La più sopra richiamata risposta a interpello n. 252/2025 ha rimarcato tale logica, giungendo a stigmatizzare la previsione contrattuale della possibilità del manager di trasferire inter vivos a terzi gli strumenti finanziari che danno diritto al carried interest previo consenso unanime dei soci della società emittente. Questo approccio formalistico non trova riscontro nel testo normativo ed è diffusamente criticato in dottrina.

Invece, elementi positivi emergono da altre risposte a interpello relative a OICR in cui l’Agenzia ha riconosciuto che:

1. il periodo di investimento di un manager può non rispettare pienamente il termine quinquennale di legge qualora coincida con l’intera operatività dell’OICR fino alla sua liquidazione;
2. l’assenza di un lock-up period può essere sopperita dal fatto che la durata del periodo di investimento dell’OICR eccede i cinque anni.

Sul piano operativo, l’orientamento richiede interventi da coordinare a più livelli: nella documentazione del piano di incentivazione, nella struttura di investimento (incluso il caso in cui il carried interest sia erogato attraverso una società intermedia) e nei meccanismi di ritenzione e cessione degli strumenti da parte dei manager uscenti, tipicamente gestiti tramite call/put option.

Conclusioni e indicazioni operative

La recente prassi dell’Agenzia delle Entrate segnala un approccio sempre più orientato a valorizzare elementi formali e circostanze fattuali per escludere la qualificazione finanziaria del carried interest, anche in presenza di piani strutturati in buona fede nel rispetto della normativa vigente.

Per le strutture già operative

I piani prossimi alla distribuzione degli extra-rendimenti sono i più esposti, perché eventuali carenze strutturali sono difficili da correggere in extremis. È opportuno al riguardo svolgere una verifica su:

• presenza di un vincolo contrattuale esplicito di holding period quinquennale e la sua compatibilità con i meccanismi di leaver e con le opzioni di acquisto concesse ai promotori;
• congruità dell’investimento effettivo di ciascun manager, in termini sia assoluti sia relativi rispetto alla propria RAL;
• struttura dei finanziamenti eventualmente in essere.

Per i nuovi piani in fase di strutturazione

La prassi più recente consente di individuare con maggiore precisione gli accorgimenti necessari per costruire strutture resistenti alla contestazione:

• inserire nel piano e nella documentazione correlata un vincolo contrattuale di lock-up quinquennale, coordinandolo con i meccanismi di call/put option sui manager uscenti;
• documentare con cura la congruità della remunerazione di ciascun manager rispetto al mercato e l’effettività del rischio di perdita del capitale investito;
• strutturare i finanziamenti (quando necessari) in modo da assicurare un genuino allineamento di interessi tra manager e investitori.

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